Органические вещества. Органические вещества: примеры. Примеры образования органических и неорганических веществ

Функциональная группа

Название

Углеводороды

Ацетилен

Галогенсодержащие соединения

Галогенопроизводные

–Hal (halogen)

Хлористый этил, этилхлорид

Кислородосодержащие соединения

Спирты, фенолы

CH 3 CH 2 OH

Этиловый спирт, этанол

Простые эфиры

CH 3 –O–CH 3

Диметиловый эфир

Альдегиды

Уксусный альдегид, этаналь

Ацетон, пропанон

Карбоновые кислоты

Уксусная кислота, этановая кислота

Сложные эфиры

Этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат

Галогенангидриды

Хлорангидрид уксусной кислоты, ацетилхлорид

Ангидриды

Ангидрид уксусной кислоты

Амид уксусной кислоты, ацетамид

Азотосодержащие соединения

Нитросоединения

Нитрометан

Этиламин

Ацетонитрил, нитрил уксусной кислоты

Нитрозосоединения

Нитрозобензол

Гидразосоединения

Фенилгидразин

Азосоединения

C 6 H 5 N=NC 6 H 5

Азобензол

Диазонивые соли

Фенилдиазоний хлорид

Базовое соединение

Название

Структура радикала

Название

Одновалентные радикалы

CH 3 –CH 2 –

CH 3 –CH 2 –CH 3

СH 3 –CH 2 –CH 2 –

Изопропил (втор -пропил)

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –

втор -Бутил

Изобутан

Изобутил

трет -Бутил

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(н -амил)

Изопентан

Изопентил (изоамил)

Неопентан

Неопентил

CH 2 =CH–CH 2 –

CH 3 –CH=CH–

Пропенил

Как известно, все вещества могут быть поделены на две большие категории - минеральные и органические. Можно привести большое количество примеров неорганических, или минеральных, веществ: соль, сода, калий. Но какие типы соединений попадают во вторую категорию? Органические вещества представлены в любом живом организме.

Белки

Важнейшим примером органических веществ являются белки. В их состав входит азот, водород и кислород. Помимо них, иногда в некоторых белках также можно обнаружить атомы серы.

Белки являются одними из важнейших органических соединений, и они наиболее часто встречаются в природе. В отличие от других соединений, белкам свойственны некоторые характерные черты. Главное их свойство - это огромная молекулярная масса. Например, молекулярный вес атома спирта составляет 46, бензола - 78, а гемоглобина - 152 000. По сравнению с молекулами других веществ, белки являются настоящими великанами, содержащими в себе тысячи атомов. Иногда биологи называют их макромолекулами.

Белки являются самыми сложными из всех органических строений. Они относятся к классу полимеров. Если рассмотреть молекулу полимера под микроскопом, то можно увидеть, что она представляет собой цепь, состоящую из более простых структур. Они носят название мономеров и повторяются в полимерах множество раз.

Помимо белков существует большое количество полимеров - каучук, целлюлоза, а также обычный крахмал. Также немало полимеров создано и руками человека - капрон, лавсан, полиэтилен.

Образование белка

Как же образуются белки? Они представляют собой пример органических веществ, состав которых в живых организмах определяется генетическим кодом. При их синтезе в подавляющем большинстве случаев используются различные комбинации

Также новые аминокислоты могут образовываться уже когда белок начинает функционировать в клетке. При этом в нем встречаются только альфа-аминокислоты. Первичная структура описываемого вещества определяется последовательностью остатков аминокислотных соединений. И в большинстве случаев полипептидная цепь при образовании белка закручивается в спираль, витки которой располагаются тесно друг к другу. В результате образования водородных соединений она имеет достаточно прочную структуру.

Жиры

Другим примером органических веществ могут послужить жиры. Человеку известно немало видов жиров: сливочное масло, говяжий и рыбий жир, растительные масла. В больших количествах жиры образуются в семенах растений. Если очищенную семечку подсолнечника положить на лист бумаги и придавить, то на листе останется маслянистое пятно.

Углеводы

Не менее важными в живой природе являются углеводы. Они содержатся во всех органах растений. К классу углеводов относится сахар, крахмал, а также клетчатка. Богаты ими клубни картофеля, плоды банана. Очень легко обнаружить крахмал в картофеле. При реакции с йодом этот углевод окрашивается в синий цвет. В этом можно убедиться, если капнуть на срез картофелины немного йода.

Также несложно обнаружить и сахара - они все имеют сладкий вкус. Много углеводов этого класса содержится в плодах винограда, арбузов, дыни, яблони. Они представляют собой примеры органических веществ, которые также производятся в искусственных условиях. Например, из сахарного тростника добывается сахар.

А как образуются углеводы в природе? Самым простым примером является процесс фотосинтеза. Углеводы представляют собой органические вещества, в которых содержится цепь из нескольких углеродных атомов. Также в их состав входит несколько гидроксильных групп. В процессе фотосинтеза сахар неорганических веществ образуется из оксида углерода и серы.

Клетчатка

Еще одним примером органических веществ является клетчатка. Больше всего ее содержится в семенах хлопка, а также стеблях растений и их листьях. Клетчатка состоит их линейных полимеров, ее молекулярная масса составляет от 500 тысяч до 2 млн.

В чистом виде она представляет собой вещество, у которого отсутствует запах, вкус и цвет. Применяется оно при изготовлении фотопленки, целлофана, взрывчатки. В организме человека клетчатка не усваивается, однако является необходимой частью рациона, поскольку стимулирует работу желудка и кишечника.

Вещества органические и неорганические

Можно привести немало примеров образования органических и Вторые всегда происходят из минералов - неживых которые образуются в глубинах земли. Они входят и в состав различных горных пород.

В естественных условиях неорганические вещества образуются в процессе разрушения минералов либо органических веществ. С другой стороны, из минералов постоянно образуются вещества органические. Например, растения поглощают воду с растворенными в ней соединениями, которые в дальнейшем переходят из одной категории в другую. Живые организмы используют для питания главным образом органические вещества.

Причины разнообразия

Нередко школьникам или студентам нужно ответить на вопрос о том, в чем заключаются причины многообразия органических веществ. Главный фактор состоит в том, что атомы углерода соединяются между собой при помощи двух типов связей - простых и кратных. Также они могут образовывать цепи. Еще одной причиной является разнообразие различных химических элементов, которые входят в органические вещества. Кроме того, многообразие обусловлено и аллотропией - явлением существования одного и того же элемента в различных соединениях.

А как образуются неорганические вещества? Природные и синтетические органические вещества и их примеры изучаются как в старших классах школы, так и в профилированных высших учебных заведениях. Образование неорганических веществ - это не такой сложный процесс, как образование белков или углеводов. Например, соду с незапамятных времен люди добывали из содовых озер. В 1791 году ученый-химик Николя Леблан предложил синтезировать ее в лабораторных условиях с использованием мела, соли, а также серной кислоты. Когда-то всем привычная сегодня сода была достаточно недешевым продуктом. Для проведения опыта было необходимо прокалить поваренную соль вместе с кислотой, а затем образовавшийся сульфат прокалить вместе с известняком и древесным углем.

Другим является марганцовка, или перманганат калия. Это вещество получают в промышленных условиях. Процесс образования заключается в электролизе раствора гидроксида калия и марганцевого анода. При этом анод постепенно растворяется с образованием раствора фиолетового цвета - это и есть всем известная марганцовка.

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.